Есть ли в VB.NET выражение, которое * всегда * возвращает ноль?

Простой ответ: нет. В VB.NET нет выражения, которое возвращает null. Как вы знаете, когда компилятор анализирует команду с использованием тернарного оператора, он отображает тип вывода на основе двух входов. Если один из двух входов Nothing, он должен полагаться исключительно на другой параметр. Поэтому "правильный" способ сделать это в VB.NET - это сначала передать другой параметр в Object, тем самым вызывая вывод операции как Object:

Dim o As Object = If(myBool, DirectCast(5, Object), Nothing)

Если вам действительно нужно встроенное выражение, которое всегда оценивает null, вы всегда можете сделать это, вызывая выражение лямбда, например:

Dim o As Object = If(myBool, 5.0, (Function() Nothing).Invoke())

Этот синтаксис должен работать в любой ситуации и всегда будет приводить к Nothing, а не потенциально приводить к значению по умолчанию.

Вы можете создать его самостоятельно (выберите другое имя для функции, если хотите):

Private Function ValueOrNull(expression As Boolean, value As Object) As Object
  If expression Then Return value
  Return Nothing
End Function

Использование:

Dim myBool As Boolean
Dim o As Object = ValueOrNull(myBool, 5)

Работает с любым типом, включая ваш пример с 5.0.

System.DBNull.Value наиболее вероятно, что вы после.

Расширение, от Tech Republic:

... Следующий код С# определяет, имеет ли значение строки значение null:

string sTest = "Test"; if (sTest == null) { Console.WriteLine("sTest is Null"); }

Этот код работает без проблем с С#, но нет эквивалента VB.NET ключевого слова null. Вместо этого VB.NET использует ключевое слово Nothing. Следующий код демонстрирует его использование:

Dim sTest As String
If (sTest Is Nothing) Then
    Console.WriteLine("sTest is Null") 
End If

Другая область замешательства связана с тем, что VB.NET не обрабатывает null, а Nothing - как equals; следовательно, программисту VB.NET, возможно, придется проверять оба значения.

Разница в поддержке может вызвать путаницу, но разработчик редко развивается на обоих языках одновременно. С другой стороны, Microsoft предоставляет единый метод для работы с нулевыми значениями: базовое пространство имен System.Convert включает объект DBNull.

DBNull

Использование класса DBNull указывает на отсутствие известного значения. Хотя документация Microsoft обычно указывается в базе данных приложение, вы также можете использовать его с данными любого типа.

If (sTest.Equals(System.DBNull.Value) Then
    Console.WriteLine("sTest is Null")
End  If 

- verbatim from Работа с значениями Null в .NET Framework