Как использовать RDKit для расчета молекулярных отпечатков пальцев и сходства списка структур SMILE?

Я использую RDKit для вычисления молекулярной подобия, основанной на коэффициенте Tanimoto между двумя списками молекул с структурами SMILE. Теперь я могу извлечь структуры SMILE из двух отдельных файлов csv. Мне интересно, как поместить эти структуры в модуль отпечатков пальцев в RDKit и как рассчитать сходство по очереди один за другим между двумя списками молекул?

from rdkit import DataStructs
from rdkit.Chem.Fingerprints import FingerprintMols
ms = [Chem.MolFromSmiles('CCOC'), Chem.MolFromSmiles('CCO'), ... Chem.MolFromSmiles('COC')]
fps = [FingerprintMols.FingerprintMol(x) for x in ms]
DataStructs.FingerprintSimilarity(fps[0],fps[1])

Я хочу разместить все структуры SMILE у меня (более 10 000) в списке "ms" и получить отпечатки пальцев. Тогда я сравню сходство между каждой парой молекул из двух списков, может быть, цикл for нужен здесь?

Заранее спасибо!

Я использовал dataframe pandas для выбора и распечатки списков с моими структурами, и я сохранил свои списки в list_1 и list_2. Когда он работает с линией ms1, он имеет следующую ошибку:

TypeError: No registered converter was able to produce a C++ rvalue of type std::__cxx11::basic_string<wchar_t, 
std::char_traits<wchar_t>, std::allocator<wchar_t> > from this Python object of type float

Затем я проверил файлы и там только SMILES в столбце улыбок. Но когда я вручную помещаю некоторые структуры молекул в списки для тестирования, все еще есть ошибки в отношении

fpArgs['minSize']. 

Например, SMILES для гадодиамида "O = C1 [O-] [Gd + 3] 234567 [O] = C (C [N] 2 (CC [N] 3 (CC ([O-] 4) = O) CC [N] 5 (CC (= [O] 6) NC) CC (= O) [O-] 7) C1) NC ", а коды ошибок следующие (при запуске линии fps):

ArgumentError: Python argument types in
rdkit.Chem.rdmolops.RDKFingerprint(NoneType, int, int, int, int, int, float, int)
did not match C++ signature:
RDKFingerprint(RDKit::ROMol mol, unsigned int minPath=1, 
unsigned int maxPath=7, unsigned int fpSize=2048, unsigned int nBitsPerHash=2, 
bool useHs=True, double tgtDensity=0.0, unsigned int minSize=128, bool branchedPaths=True, 
bool useBondOrder=True, boost::python::api::object atomInvariants=0, boost::python::api::object fromAtoms=0, 
boost::python::api::object atomBits=None, boost::python::api::object bitInfo=None).

Как включить имена молекул в выходной файл вместе с значениями подобия, если исходный файл csv выглядит следующим образом:

имена, улыбки, стоимость, значение2

molecule1, CCOCN (С) (С), 0,25, А

molecule2, ССО, 1.12, В

molecule3, КОК, 2,25, С

Я добавил эти коды, чтобы включить имена молекул в выходной файл, и эти некоторые значения значений массива относительно имен (в частности, для d2):

name_1 = df_1['id1']
name_2 = df_2['id2']
name_3 = pd.concat([name_1, name_2])
# create a list for the dataframe
d1, qu, d2, ta, sim = [], [], [], [], []
for n in range(len(fps)-1): 
    s = DataStructs.BulkTanimotoSimilarity(fps[n], fps[n+1:]) 
    #print(c_smiles[n], c_smiles[n+1:])
    for m in range(len(s)):
        qu.append(c_smiles[n])
        ta.append(c_smiles[n+1:][m])
        sim.append(s[m])
        d1.append(name_3[n])
        d2.append(name_3[n+1:][m])
    #print()
d = {'ID_1':d1, 'query':qu, 'ID_2':d2, 'target':ta, 'Similarity':sim}
df_final = pd.DataFrame(data=d)
df_final = df_final.sort_values('Similarity', ascending=False)
for index, row in df.iterrows():
    print (row["ID_1"], row["query"], row["ID_2"], row["target"], row["Similarity"])
print(df_final)
# save as csv
df_final.to_csv('RESULT_3.csv', index=False, sep=',')