Заполнение массива целыми числами

Ваш тип возврата неверен. int fillArray(), но вы пытаетесь вернуть int[4096] который был объявлен в стеке... Что вы на самом деле делаете с return guesses[4096]; возвращает первое место памяти после вашего массива в памяти, что, вероятно, просто мусор, следовательно, ваша проблема с большими отрицательными числами.

Вы можете исправить это, выделив свой массив в куче и вернув указатель на начало этого массива:

int * fillArray()
{
  int arrayPosition;  
  int * guesses = new int[4096];

  // other stuff stays the same...

  return guesses;
}

Однако, поскольку ваша функция называется fillArray, было бы более целесообразно передавать в массив и заполнять ее, а не создавать массив в этой функции. (Если вы хотите это сделать, вместо этого вы можете называть его чем-то вроде make_1_to_8_array, чтобы было более ясно, что вы создаете что-то, что нужно будет удалить позже.) Предоставление int* в качестве первого аргумента позволит вам пройти базовый адрес вашего массива, который вы хотите заполнить:

void fillArray(int * guesses)
{
  int arrayPosition;  

  // other stuff stays the same...

}

Или, если вы хотите проверить, что вы используете массив точного размера:

void fillArray(int (&guesses)[4096])
{
  int arrayPosition;  

  // other stuff stays the same...

}

Обратите внимание, что функция теперь возвращает void поскольку вы просто обновляете массив, который был передан, и вам не нужно возвращать что-либо новое.

Ваш for -loops выглядит правильно, но обработка вашего массива выключена, как подчеркивается другими ответами.

В C++ более привычно использовать std::vector и передавать это по ссылке в качестве аргумента. Это избавит вас от необходимости использовать выделение памяти и освобождение памяти. Вот пример, в том числе и на выходе в for -loops:

#include <iostream>
#include <vector>

int fillArray(std::vector<int>& guesses)
{
    for (int i = 1; i <= 8; i++)
        for (int j = 1; j <= 8; j++)
            for (int k = 1; k <= 8; k++)
                for (int m = 1; m <= 8; m++)
                {
                    guesses.push_back((i * 1000) + (j * 100) + (k * 10) + m);
                    std::cout << guesses.back() << std::endl;
                }

    return guesses.back();
}

int main()
{
    std::vector<int> guesses;
    std::cout << fillArray(guesses) << std::endl;
}

Вы создаете свой массив локально, а затем пытаетесь вернуть его. Если вы попробуете распечатать (отладить) результат вашего массива до возвращения, вы увидите, что все в порядке. Однако, как только вы вернетесь, массив не будет задерживаться. Попробуйте передать массив в свою функцию.