Просить внешнюю программу выполнить какую-то работу в скрипте Python в Ubuntu

Вы можете использовать системную команду или, лучше, команду подпроцесса для вызова вашего существующего приложения. Подпроцесс будет лучше для вашего случая использования, так как вы можете использовать stdout, stderr и получить код состояния для ошибок.

Используйте subprocess.run():

from subprocess import run

program = './program'
files = ['f1.txt', 'f2.txt', 'f3.txt']

if __name__ == '__main__':
    for filename in files:
        run([program, filename], shell=True)

Вы также можете запустить программу по набору файлов, например, те, которые имеют определенный файл, заканчивающийся, например .txt:

from os import listdir
from subprocess import run

program = './program'
folder = 'folder/'

if __name__ == '__main__':
    files = [folder + f for f in listdir(folder) if f.endswith('.txt')]
    for filename in files:
        run([program, filename], shell=True)