Есть ли способ удобно сгенерировать HTTP-заголовок для Winsock send (), вместо конкатенации строки вручную?

Вы могли бы создать свой собственный HttpHeader чтобы справиться с этим, но вам все равно необходимо собрать HTTP-заголовок вручную, прежде чем передавать его send(), например:

struct HttpHeader
{
    char *Version;
    char *Status;
    char *ContentType;
};

char* HttpHeaderToString(HttpHeader *hdr)
{
    int len = strlen(hdr->Version) + strlen(hdr->Status) + 10;
    if (strlen(hdr->ContentType) > 0)
        len += (strlen(hdr->ContentType) + 16);
    //...

    char *str = (char*) malloc(len);
    if (str != NULL)
    {        
        sprintf(str, "HTTP/%s %s\r\n", hdr->Version, hdr->Status);
        if (strlen(hdr->ContentType) > 0)
        {
            strcat(str, "Content-Type: ");
            strcat(str, hdr->ContentType);
            strcat(str, "\r\n");
        }
        //...
        strcat(str, "\r\n");
    }
    return str;
}

HttpHeader h;
h.Version = "1.0";
h.Status = "200 OK";
h.ContentType = HTTP_CONTENT_TYPE_TEXT_XML;
...
char *str = HttpHeaderToString(&h);
if (str != NULL)
{
    send(ClientSocket, str, strlen(str), 0);
    free(str);
}

С другой стороны, TCP является байтовым потоком, поэтому вам не нужно отправлять все в один вызов send(). Вы можете вызвать send() столько раз, сколько вам нужно, например (проверка ошибок для краткости отсутствует):

void SendHttpHeader(HttpHeader *hdr)
{
    send(ClientSocket, "HTTP/", 5, 0);
    send(ClientSocket, hdr->Version, strlen(hdr->Version), 0);
    send(ClientSocket, " ", 1, 0);
    send(ClientSocket, hdr->Status, strlen(hdr->Status), 0);
    send(ClientSocket, "\r\n", 2, 0);
    if (strlen(hdr->ContentType) > 0)
    {
        send(ClientSocket, "Content-Type: ", 14, 0);
        send(ClientSocket, hdr->ContentType, strlen(hdr->ContentType), 0);
        send(ClientSocket, "\r\n", 2, 0);
    }
    //...
    send(ClientSocket, "\r\n", 2, 0);
 }

HttpHeader h;
h.Version = "1.0";
h.Status = "200 OK";
h.ContentType = HTTP_CONTENT_TYPE_TEXT_XML;
...
SendHttpHeader(&h);