Как выбрать Макс StartDate в Linq

попробуйте под кодом

StartDate = grp.Max(x => x.StartDate)

Вы можете попробовать следующее:

var result = from Cus in Customers
             where Cus.CustomNumber == 2 
             group Cus by new 
             { Cus.Name, Cus.StartDate}
             into grp
             select new 
             {
                 Name = grp.Key.Name,
                 StartDate = grp.Max(x=>x.StartDate)
             };

Используя grp вас есть доступ к случайной группе, которую вы создаете в своем запросе linq, а затем используя метод расширения Max вы получаете максимальное значение StartDate в своей группе.

ОБНОВИТЬ

Поскольку теперь у вас есть соединение перед группировкой, вам нужно изменить свой код на следующий:

var result = from res in 
             (from customer in Customers
             join house in Houses 
             on customer.CustomNumber equals house.CustomNumber
             where customer.CustomNumber == 2               
             select new { Name = customer.Name, StartDate = house.StartDate })
             group res by res.Name into grp
             select new { Name = grp.Key, StartDate = grp.Max(x=>x.StartDate) };

ОБНОВЛЕНИЕ # 2

Если вы хотите, чтобы вы получили имя и город клиента в своем результате, вы должны использовать следующий код:

var result = from res in 
             (from customer in Customers
             join house in Houses 
             on customer.CustomNumber equals house.CustomNumber
             where customer.CustomNumber == 2               
             select new { Name = customer.Name, City = customer.Name, StartDate = house.StartDate })
             group res by new { res.Name, res.City } into grp
             select new 
             { 
                 Name = grp.Key.Name, 
                 City = grp.Key.City,  
                 StartDate = grp.Max(x=>x.StartDate) 
             };