WinRT Z-Index на странице

ZIndex является локальным. Таким образом, все элементы в первой сетке будут либо нарисованы первыми (как в вашем текущем примере), либо последними, если в любой из этих Grids есть ZIndex.

Если вы хотите чередовать, то вы должны иметь

<Grid>border</Grid>
<Grid>lines</Grid>
<Grid>rectangles</Grid>

Установка ZIndex на элемент, который не является прямым дочерним элементом Canvas, ничего не делает.

Контур рисования холста немного похож на этот

// make unique small-to-big list of all ZIndex of all elements of a canvas
var zvalues = canvas.elements.Select(ZIndex).Unique().Sort(DESC);
// draw them back to front
foreach (var z in zvalues) {
    foreach (var e in canvas.elements.Where(e=>e.ZIndex==z)) {
        e.Draw();
    }
}