Включение кнопки путем установки всех необходимых флажков

Вам необходимо изолировать и отделить свои подразделения. Например, ваша панель order имеет элементы управления и функциональные возможности, которые лучше разделяются на собственный класс, где он может поддерживать свое собственное состояние независимо от других экземпляров самого себя, например...

Вы можете извлечь большую часть кода вашего основного класса и создать отдельный класс, например OrderPane...

import java.awt.BorderLayout;
import java.awt.Color;
import java.awt.Component;
import java.awt.Container;
import java.awt.Dimension;
import java.awt.event.ActionEvent;
import java.awt.event.ActionListener;
import javax.swing.BorderFactory;
import javax.swing.BoxLayout;
import javax.swing.JButton;
import javax.swing.JCheckBox;
import javax.swing.JPanel;
import javax.swing.border.Border;
import javax.swing.border.TitledBorder;

public class OrderPane extends JPanel {

    private JPanel chkPanel;
    private int selectedCount = 0;
    private int checkCount = 0;

    private JButton removeButton;

    public OrderPane(int checkCount) {
        setLayout(new BorderLayout());

        Border blackline = BorderFactory.createLineBorder(Color.BLACK);
        TitledBorder title = BorderFactory.createTitledBorder(blackline);
        title.setTitleJustification(TitledBorder.LEFT);
        setBorder(title);

        this.checkCount = checkCount;

        addCheckPanel();
        addBtn();

    }

    @Override
    public Dimension getPreferredSize() {
        return new Dimension(200, 300);
    }

    public void addCheckPanel() {
        chkPanel = new JPanel();
        chkPanel.setLayout(new BoxLayout(chkPanel, BoxLayout.Y_AXIS));
        for (int i = 0; i < checkCount; i++) {
            addCheck();
        }
        add(chkPanel);
    }

    public void addCheck() {
        JCheckBox check = new JCheckBox("Check Me");
        chkPanel.add(check);
        check.addActionListener(new ActionListener() {
            @Override
            public void actionPerformed(ActionEvent e) {
                JCheckBox cb = (JCheckBox) e.getSource();
                if (cb.isSelected()) {
                    selectedCount++;
                } else {
                    selectedCount--;
                }
                if (selectedCount == checkCount) {
                    removeButton.setEnabled(true);
                }
            }
        });
    }

    public void addBtn() {
        removeButton = new JButton("Remove");
        add(removeButton, BorderLayout.SOUTH);
        removeButton.setEnabled(false);
        removeButton.addActionListener(new ActionListener() {
            @Override
            public void actionPerformed(ActionEvent e) {
                Object source = e.getSource();
                if (source instanceof Component) {
                    Component comp = (Component) source;
                    Component myParent = comp.getParent();
                    Container yourParent = myParent.getParent();
                    yourParent.remove(myParent);
                    yourParent.revalidate();
                    yourParent.repaint();
                }
            }
        });
    }

}

При необходимости создайте новый экземпляр этого класса и добавьте его в свой UI по мере необходимости, например...

import java.awt.BorderLayout;
import java.awt.EventQueue;
import java.awt.FlowLayout;
import java.awt.event.ActionEvent;
import java.awt.event.ActionListener;
import java.util.Random;
import javax.swing.JButton;
import javax.swing.JFrame;
import javax.swing.JPanel;
import javax.swing.UIManager;
import javax.swing.UnsupportedLookAndFeelException;

public class Practice extends JFrame {

    JPanel main = new JPanel();
    JPanel gui = new JPanel();
    JButton btnadd = new JButton("Add Timer");

    public Practice() {

        main.setLayout(new BorderLayout());
        gui.setLayout(new FlowLayout());
        main.add(btnadd, BorderLayout.NORTH);
        main.add(gui, BorderLayout.CENTER);
        add(main);

        final Random rnd = new Random();
        btnadd.addActionListener(new ActionListener() {
            @Override
            public void actionPerformed(ActionEvent e) {
                OrderPane orderPane = new OrderPane(rnd.nextInt(10));
                gui.add(orderPane);
                gui.revalidate();
                gui.repaint();
            }
        });

        main.add(gui);
    }

    public static void main(String args[]) {
        EventQueue.invokeLater(new Runnable() {
            @Override
            public void run() {
                try {
                    UIManager.setLookAndFeel(UIManager.getSystemLookAndFeelClassName());
                } catch (ClassNotFoundException | InstantiationException | IllegalAccessException | UnsupportedLookAndFeelException ex) {
                }

                Practice p = new Practice();
                p.setDefaultCloseOperation(JFrame.EXIT_ON_CLOSE);
                p.setSize(800, 600);
                p.setLocationRelativeTo(null);
                p.setVisible(true);
            }
        });
    }
}

Вы можете найти некоторую информацию из концепций объектно-ориентированного программирования и наследования и без обид, я бы понял эти темы, прежде чем решать что-то сложное, как пользовательский интерфейс;)

Боковые заметки

Как правило, я бы передал какой-то "контроллер" interface к OrderPane, который обеспечил бы функциональность для удаления компонента из основного пользовательского интерфейса и других функций, которые могут потребоваться OrderPane для обеспечения обратной связи.

Некоторая часть этой обратной связи может быть предоставлена с помощью шаблона наблюдателя/слушателя, например, когда таймер истечет, было бы лучше предоставить какое-то событие события зарегистрированным слушателям, а затем, возможно, вызвать метод на "контроллере" - IMHO

... но позволяет разобраться с одной концепцией за раз...