С конца месяца до начала месяца, безотносительно к конкретному году

Вы можете создать массив допустимых месяцев. Затем проверьте, находится ли месяц в массиве разрешенных месяцев. Если да, вам просто нужно проверить, находитесь ли вы в первый или последний месяц сезона. Если в течение первого месяца вы должны проверить, больше ли день или равен стартовому дню. Если в последний месяц вы должны проверить, меньше или меньше дня, чем в конце дня.

Вот пример кода:

function getMonthArray($startMonth, $endMonth) {
    $return = array();
    $return[] = $startMonth;

    while($startMonth != $endMonth) {
        $startMonth++;
        if ($startMonth > 12) {
            $startMonth = 1;
        }
        $return[] = $startMonth;
    }
    return $return;
}

function isInSeason($start, $end, $check) {
    $month      = (int) substr($check, 0, 2);
    $startMonth = (int) substr($start, 0, 2);
    $endMonth   = (int) substr($end, 0, 2); 
    if (in_array($month, getMonthArray($startMonth, $endMonth))) {
        $day        = (int) substr($check, 3, 2);       
        if ($month == $startMonth) {
            $startDay = (int) substr($start, 3, 2);
            return ($day >= $startDay);
        } elseif ($month == $endMonth) {
            $endDay = (int) substr($end, 3, 2);
            return ($day <= $endDay);
        } else {
            return TRUE;
        }
    }
    return FALSE;
}

$start  = '12-01';
$end    = '06-30';

$check  = '07-10';

if (isInSeason($start, $end, $check)) {
    echo 'In season';
} else {
    echo 'Not in season';
}

Вы можете нормализовать свои месяцы до начала сезона. Например, если начало вашего сезона - ноябрь (11-й месяц) и конец февраля (месяц 2), они нормализуются до 1-го и 4-го месяцев соответственно. Затем вы можете проверить каждый месяц против нормализованного года и посмотреть, попадает ли он в течение сезона.

$startMonth = 11; // November
$endMonth   = 2; // February

$futureFactor = $startMonth - 1;
$pastFactor   = 13 - $startMonth;

$months = [];

// Create a normalized year to the start month.
foreach (range(1,12) as $r) {

  if ($r == $startMonth) {
    $months[$r] = 1;
  }
  else {
    $months[$r] = $r < $startMonth ? $r + $pastFactor : $r - $futureFactor;
  }
}

// Check if December(12) is in season
if ($months[12] >= $months[$startMonth] && $months[12] <= $months[$endMonth]) {
  print "In season...\n";
}
else {
  print "Out of season...\n";
}

Пример нормализованного года:

Array
(
    [1] => 3
    [2] => 4
    [3] => 5
    [4] => 6
    [5] => 7
    [6] => 8
    [7] => 9
    [8] => 10
    [9] => 11
    [10] => 12
    [11] => 1
    [12] => 2
)